室町時代前期には、本来、結城氏の本家筋であった小山氏が小山義政の乱により衰退し、結城基光は下野守護を務め、さらに次男の泰朝が小山氏を継ぐことで、結城氏は勢力の面でも格式の面でも小山氏に伍するようになるなど、関東の有力守護大名として最盛期を迎えた。さらに、結城氏は三代鎌倉公方 足利満兼により宇都宮氏や小山氏、佐竹氏、小田氏、那須氏、千葉氏、長沼氏と並んで「関東八屋形」の一つに列し、屋形号を許されるなど、鎌倉府には「結城の間」なる部屋が創られ、一族の栄誉となっているという。
しかし、永享の乱により鎌倉公方が衰退すると結城氏の命運も暗転し、結城氏朝・結城持朝は永享の乱の後に将軍・足利義教に追われた鎌倉公方の足利持氏の遺児たちを匿って幕府軍と結城合戦を行い一時滅亡する。その後、持氏の遺児の足利成氏が鎌倉公方に復帰すると、結城氏も再興を許されたものの、家臣筋の多賀谷氏、山川氏、水谷氏等が独立色を強めたため、衰退の一途をたどる。戦国時代に入り、享徳の乱が勃発し、結城氏は古河公方を支持して山内上杉氏と長期に渡る抗争を余儀なくされるなど悪条件が重なったが、そのような中で名君と呼ばれた15代当主・結城政朝が登場した。彼の治世のとき、結城氏は、多賀谷氏や山川氏を屈服させ、さらに周辺勢力との抗争に勝ち抜くことにより、戦国大名としての飛躍を遂げることになる。その子・結城政勝の時代には小山氏に子の高朝を送り同盟関係を強化し、晩年には分国法の「結城氏新法度」を制定するなど政治的・軍事的基盤を固め、勢威を常陸や下野にまで伸ばして、再びの最盛期を築き上げた。
政勝には子がなく、跡は高朝の子である結城晴朝が継いだが、晴朝の時代においては、古河公方の没落は顕著となり、新たに勃興した相模北条氏康や関東管領を継承した上杉謙信の侵攻を受けて、結城氏は北条・上杉の間を転々としながら勢力を保つのみになり、晴朝の実家である小山氏との関係も険悪となった。1590年、豊臣秀吉の小田原征伐に参陣して、近世大名として生き残ることに成功し、改易された旧小山氏の所領と旧小田氏の所領の一部（土浦城一帯）が戦功によって結城氏に与えられている。
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晴朝には嗣子が無く、初めは宇都宮広綱の次男で佐竹義重の甥に当たる結城朝勝を養子に迎えていた。だが、小田原征伐後に結城氏の所領が大大名である徳川氏の所領と隣接するようになる。このため朝勝を廃して、徳川家康の次男で秀吉の養子になっていた結城秀康を養子に迎えて家督を譲ることで豊臣・徳川両氏の信頼を得て結城氏の存続を図った。しかし、関ケ原の戦いの後に秀康は越前に移封されて1604年には名字を松平に改めることになる。秀康の没後、結城家は秀康の五男結城直基が継ぐことになる。しかし、直基も後に松平を名乗り（前橋松平家）、大名の家名としては下総結城家の家名は消えた。なお、家名は松平家となったが、下総結城氏の祭祀は代々の前橋松平家当主が継承している。また家紋については結城家のものをそのまま用い、小山氏に由来する結城巴と秀康以来の太閤桐であった [1]。この点は、その他の越前松平諸家とは一線を隔する。